El estilo Gótico en España tiene al menos dos momentos importantes. El primero, en el siglo XIII, coincide con la época de mayor esplendor tras la expansión definitiva de la Reconquista. Y otro, a finales del sig. XV, durante el Reinado de los Reyes Católicos cuando se produce un gran resurgimiento a todos los niveles, desde la unificación religiosa, pasando por el descubrimiento de América hasta llegar al final de la Reconquista por la toma de Granada o la publicación de la primera gramática española.

Es en ese instante cuando surge lo que se ha denominado como el "Gótico Isabelino" o "Estilo Isabel" por la monarca castellana que reinó en los siglos XV y XVI. Una época en la que la luz del arco ojival se apagaba en Castilla para dar paso al Renacimiento y a un estilo de transición con sello de la Reina que empezaba a brillar y resplandecer.

Un estilo que se caracteriza por sus influencias alemana y flamenca, con templos muy amplios, de una única nave y capillas entre los contrafuertes, en los que predomina la horizontalidad frente a la verticalidad anhelada en el gótico del periodo clásico. Además, las bóvedas de crucería se complican en forma de estrella, con arcos terceletes o combados y el exterior suele ser austero, aunque se esculpen motivos heráldicos y epigráficos, como yugos y flechas, granadas (fruta como símbolo de la conquista de la ciudad de Granada, también el árbol), cadenas, conchas e incluso arcos mixtilíneos.

Las obras más importantes de este estilo arquitectónico en España están el toledano Monasterio de San Juan de los Reyes, pero también en la burgalesa Cartuja de Miraflores, el abulense Monasterio de Santo Tomás o el vallisoletano Colegio de San Gregorio, sede del Museo Nacional de Escultura.

Un edificio en el que trabajaron Juan Guas y Simón de Colonia. Un inmueble contiguo a la Iglesia de San Pablo, cuya fachada es uno de los mejores ejemplos del arte isabelino que pone fin al gótico. Es una fachada telón o retablo con arcos carpaneles, conopiales, pináculos, doseletes, ménsulas y escudos.

Pero es sin duda este templo- lugar donde fueron bautizados, entre otros, Felipe II, Felipe IV y Ana Mauricia de Austria, y recibieron sepultura el infante Alonso, el rey Juan II y la reina María de Portugal-, el que se ha convertido en uno de los emblemas de la ciudad de Valladolid gracias a su imponente fachada, y uno de los máximos exponentes también del gótico isabelino.

La iglesia de San Pablo es el único vestigio del antiguo convento, fundado en 1276 y que fue derruido durante la Guerra de la Independencia contra los franceses. La historia de la ciudad relata el ocaso del convento en la primera década del siglo XIX. En 1809 entraron en la ciudad 1.200 soldados franceses de infantería y bastantes de caballería, siendo acuartelados en el convento e iglesia.

El origen del convento estuvo en una donación de unos terrenos por doña Violante de Aragón y Hungría, esposa de don Alfonso X el Sabio, en los que ya existía una capilla dedicada a Nuestra Señora del Pino que sirvió de iglesia para una nueva comunidad dominica establecida, como era costumbre en las órdenes mendicantes, extramuros de la ciudad.

Como corresponde al gótico tardío o isabelino, presenta una sola nave con capillas abiertas entre contrafuertes, coro alto a los pies y crucero muy marcado en planta y alzado. El ábside principal es de planta ochavada y todo se cubre con bóvedas de crucería gótica: la bóveda de la nave descansa sobre ménsulas renacentistas realizadas hacia 1540.

Con un entresijo ornamental digno de admiración, en el que abundan los angelillos, animales y motivos vegetales, la fachada es un auténtico retablo en piedra. Originalmente solo contaba con el cuerpo inferior (hasta el rosetón) y el frontón superior, que se separó y se elevó hasta su ubicación actual en el siglo XVII a instancia del Duque de Lerma, quien se procuró varios homenajes incluyendo su escudo en el cuerpo nuevo.

Fue Simón de Colonia quien se comprometió a realizar esta fachada, que finalizó hacia el año 1500. En el atrio de la fachada se colocó el crucero procedente de la iglesia de Santiago y los pilares, rematados con leones tenantes por el duque de Lerma en 1601.

En la parte baja aparecen representadas (de izquierda a derecha) Santa Margarita con un dragón a sus pies, María Magdalena, Santa Catalina y una santa dominica que bien podría ser Santa Catalina de Siena.

El espacio bajo el arco está dedicado a la exaltación de la orden dominica. Sobre la puerta, aparece la Coronación de la Virgen con fray Alonso de Burgos en la escena – el fundador del Colegio de San Gregorio, en cuya fachada también se hizo retratar, y confesor de Isabel la Católica-, acompañado por San Juan Bautista y San Juan Evangelista. El emblema de Alonso de Burgos, la flor de lis, también aparecía en los escudos que sujetan los angelillos, pero fue sustituido por la barra y las estrellas del Duque de Lerma.

La propaganda política, al igual que en Colegio de San Gregorio, se materializa en el emblema de los Reyes Católicos sujeto, también, por leones, mientras que la granada en el escudo lo data en una fecha posterior a la conquista del reino nazarí.

En 1931 San Pablo fue declarada Monumento Nacional Histórico y a lo largo del siglo XX hubo varias intervenciones de restauración tanto en la iglesia, que en 1968 sufrió un incendio que afectó a la capilla mayor y el crucero, como en la fachada, que en la segunda mitad de la década del 2000 ha sido de nuevo restaurada.