Madrid es una ciudad de puertas abiertas. De inclusión. Pero no siempre fue así. En la Edad Media la Villa debía guardarse de aquellos que querían su mal o, por decirlo de otro modo, buscaban su propio provecho por cualquier método. Aunque éste fuera ilícito. De ahí una situación que se tradujo en el nombre de esta vieja puerta de Madrid, que en nada tenía que ver con las otras de Toledo, Alcalá o Recoletos... Ésta debe su nombre de cerrada a lo que hoy en día calificaríamos de una situación de «peligrosidad social».

Este espacio de Madrid conserva el nombre de Puerta Cerrada por la que aquí se abría en la muralla cristiana de Madrid, durante la Edad Media y el Renacimiento, y que fue derribada allá por el año 1569, con ocasión de la entrada en la ciudad de Isabel de Valois, esposa de Felipe II. Pocos o muy escasos testimonios gráficos de aquella puerta quedan en las bibliotecas más antiguas de nuestro país. Sobre todo en mapas de la zona.

En el siglo XII se instalaron en sus inmediaciones los gremios de cobreros, artesanos del cobre, y latoneros, artesanos del latón. Todos ellos ubicados en la conocida como plazoleta de los herreros. La posterior denominación de Puerta Cerrada proviene, como adelantamos, de los diversos incidentes, como robos y asaltos ocurridos en sus inmediaciones, que llevaron a la decisión de cerrarla durante la noche. El historiador León Pinelo llegó a anotar su cierre definitivo.

Y es que, a mediados del siglo XV, se produjo un crecimiento demográfico sensible en los arrabales de la ciudad, de forma que el Concejo de la Villa, el Ayuntamiento, tuvo que donar solares a los mudéjares que habitaban en las cercanías de la puerta Cerrada, dando lugar a la morería nueva, barrio situado junto a la plaza del Arrabal. Un espacio que, con el paso de los años, sería conocido como la Plaza Mayor. El barrio estaba compuesto de mudéjares de clase alta, mientras que adyacente se encontraba la morería vieja, barrio moro donde residían los más pobres. El posterior crecimiento urbano hizo que se abriera la puerta para comunicar los nuevos barrios del arrabal con los internos. La «Puerta» conservó sin embargo la denominación «Cerrada», de ahí el uso irónico que de puerta y nombre hicieron autores como Francisco de Quevedo, Lope de Vega o Agustín Moreto.

Interpretando los restos arqueológicos encontrados, su ubicación exacta debería estar más al oeste del emplazamiento del hito marcado por la Cruz que hay en la plaza; más hacia la calle del Nuncio, la Cava Baja, Cuchilleros y la calle Gómez de Mora y flanqueada por la Torre del Vinagre, posiblemente destruida en 1647, y la desaparecida puerta de Moros -destruida ya en 1412 y cuya existencia arqueológica se descubrió en los sótanos de un bar de la Cava Baja en 1991, no muy lejos del punto de inicio del arroyo del Alto Abroñigal-. La salida de la puerta de la culebra a través de la muralla daba a un puente que salvaba una profunda cava o foso.

Fue derribada en 1569 para ensanchar el paso, construyéndose una nueva que duró hasta 1582, año en que fue destruida por un incendio. Tras este incidente Felipe II se opuso a que fuera reconstruida, en virtud del crecimiento urbano de Madrid y su expansión a lo largo del eje de la calle de Segovia. La plaza se encuentra presidida por una cruz de piedra realizada en 1783. Junto a este elemento, la característica que mejor define este espacio son los murales y trampantojos pintados en las fachadas de varios edificios y realizados en 1983, durante la alcaldía de Enrique Tierno Galván. Sin duda un recurso urbanístico para enlucir los lienzos de diferentes patios de luces, algunos de ellos firmados por Alberto Corazón.