En el mismísimo corazón de Gredos se esconde un lugar mágico que parece haber salido de un cuento de Disney. Un lugar lleno de misterio, de mucha historia y de una naturaleza exuberante. Con un rico legado patrimonial y natural que hace las delicias de los viajeros que se acercan hasta El Tiemblo y sus alrededores.

Y allí, ante tanta vegetación nos encontramos con un auténtico tesoro. Una joya en ruinas que año tras año recibe la visita de miles de personas que admiran lo que fue en su día uno de los monasterios más importantes de España. De hecho, esta abadía es la más antigua de España fundada por la Orden de los Jerónimos, y a pesar de que está en ruinas, sigue despertando a día de hoy la curiosidad de expertos y de turistas.

El Monasterio de Guisando es uno de los primeros monasterios fundados en la Península Ibérica por la orden de los Jerónimos, tras el de San Bartolomé de Lupiana, fundado en 1370 (Guadalajara) y junto con el de Santa María de la Sisla, fundado en 1374 (Toledo), remontándose su origen hasta el año de 1375.

En el siglo XIV comienza su construcción, gracias a unos ermitaños italianos, aprovechando la donación de unas casas de labor existentes en el lugar por parte de Juana Fernández, aya de la infanta Leonor, hija de Enrique II, Rey de Castilla. Allí erigen un monasterio rural que fue habitado desde sus inicios por frailes Jerónimos.

En el siglo XV se amplía el monasterio y se construye un claustro principal de estilo gótico y en 1546 un gran incendio destruye la iglesia y el claustro primigenio. El segundo marqués de Villena promueve la reconstrucción del claustro y la ermita de San Miguel.

El siglo XVIII, el monasterio pasa por su periodo de mayor esplendor. Con la ocupación francesa sufre otro incendio que afecta a buena parte del claustro y aunque los frailes que había allí lo habilitaron, tuvieron que abandonarlo forzosamente por motivo de la desamortización.

Posteriormente, al pasar a manos privadas, a finales de XIX y principios del XX fue utilizado como casa-palacio y finca de recreo, y también en esa época se realizaron varias reformas, consolidando lo que quedaba de claustro principal y la casa de legos (antigua casa de Juana)y utilizando los elementos del claustro de novicios para realizar unos jardines románticos. A finales del siglo XX tuvo lugar el tercer y último incendio.

En la actualidad quedan varios edificios en el conjunto que se pueden visitar y que nos desvelan su historia: la iglesia, el claustro, los jardines románticos y la ermita de San Miguel, de estilo renacentista.

Declarado "Paraje Pintoresco" el 5 de febrero de 1954, también es Bien de Interés Cultural, junto con los Toros de Guisando.