Un inicio regio alumbró uno de los espacios culturales más relevantes de Madrid. La Cuesta de Moyano se asienta sobre los terrenos que pertenecieron al desaparecido Real Sitio del Buen Retiro, un conjunto de palacios, jardines y bosques construido por el conde-duque de Olivares​ para disfrute del rey Felipe IV.

Un lugar de comercio bibliográfico que se asienta también en un pasado clave en el desarrollo de la ciudad, pues fue Juan II de Castilla, allá por 1447, quien permitió celebrar dos ferias anuales de quince días de duración cada una. Luego, con el paso de los años y los siglos, hubo mercados y mercadillos en plazas y calles de la Villa y Corte. Ordenados y desordenados, que de todo había en tiempos tan convulsos. Y así las cosas hasta llegar a una de las ferias que sobrevivió a finales del siglo XIX, la que estaba en Atocha, en la que se ofrecían diversos productos, de todo tipo, y entre ellos, libros. Hace «pocos días», frente a los siglos transitados, exactamente en 1919, este sector de libreros abandonó Atocha para situarse en el paseo del Prado, delante del Jardín Botánico. En 1924 el director del Jardín Botánico escribió al Ayuntamiento de Madrid una carta en la que se tilda de «improcedente y perjudicial» para la salud la colocación permanente de los puestos frente a la verja. La protesta del director hizo que se colocara en la cuesta de Moyano, calle que se había abierto en terrenos que pertenecieron al jardín Botánico. Esta feria era denominada por Ramón Gómez de la Serna como la «feria del boquerón», debido a que por aquella época los libros se vendían a quince céntimos. Hoy en día la comparación ha quedado oxidada. Son tiempos estos de Inteligencia Artificial... pero Moyano resiste y marca estilo.

El diseño de las casetas, cada una de ellas de quince metros cuadrados, fue realizado por el arquitecto Luis Bellido, el mismo que levantó el cementerio de la Almudena o Matadero, entre otras obras en toda España. El ayuntamiento fijó como número máximo el de treinta casetas, prohibió poner estructuras auxiliares, utilizar alumbrado o calefacción y subarrendar el puesto. Con la guerra civil de por medio y los problemas económicos que supuso la postguerra, el aspecto de las casetas tuvo también otro acento gracias a la intervención de los arquitectos Joaquín Roldán y José Ángel Rodrigo, a quienes en el año 1969 el Ayuntamiento encargó la renovación de las casetas y encargó un nuevo diseño. Con todo, la provisionalidad y cierta imagen de penuria revoloteaba sobre las casetas de la Cuesta de Moyano, al menos hasta que en el 1984 se volvieron a estudiar las condiciones de habitabilidad, y finalmente el Ayuntamiento concedió el permiso para que las casetas tuvieran agua, electricidad y teléfono.

Así las cosas, las constantes y profundas remodelaciones de la Cuesta no parecen acabar nunca. La penúltima, pues siempre habrá una última en el horizonte, se prolongó durante más de dos años, como parte del Plan Especial Prado-Recoletos, realizado por el equipo de arquitectos Álvaro Siza, Juan Miguel Hernández de León, Carlos Riaño y José Miguel Rueda. El 19 de abril de 2007​ se reabrió finalmente la Cuesta a los libreros y a los peatones, habiéndose eliminado la circulación de vehículos. Todo ellos presidido por una escultura del escritor Pío Baroja. Un lugar por lo demás íntimamente relacionado con los libros y la educación al que le viene perfecto su nombre, Cuesta de Moyano, en recuerdo a Claudio Moyano, quien gracias a su Ley se garantizó, por primera vez en la Historia de España, la enseñanza obligatoria a los niños de entre seis y nueve años, se dispuso la gratuidad limitada de la enseñanza primaria, se diseñaron y organizaron todos los niveles educativos, se fijó el uso de los mismos libros de texto en todas las escuelas y se estableció la atención a alumnos sordomudos y ciegos en centros especiales.